Gruppvinnarna samt de fyra bästa tvåorna vidare till andra omgången.
Tisdag 6 oktober 2020
East Fife
2-0
Cowdenbeath
Dundee FC
3-0
Forfar Athletic
Dundee FC tilldömd seger med 3-0.
Stirling Albion
1-2
Arbroath
Dumbarton
0-1
Dunfermline Athletic
Falkirk tilldömd seger med 3-0.
Albion Rovers
2-5
Ayr United
Annan Athletic
3-1
Hamilton Academical
Greenock Morton
2-2*
Queen of the South
Queen of the South tog bonuspoäng efter 4-2 på straffar.
Edinburgh City
1-5
Livingston
Onsdag 7 oktober 2020
Hibernian
3-1
Brora Rangers
Kelty Hearts
1-2
St. Johnstone
Brechin City
2-6
Dundee United
Montrose
3-3*
Ross County
Ross County tog bonuspoäng efter 5-4 på straffar.
St. Mirren
4-1
Partick Thistle
Airdrieonians
0-2
Alloa Athletic
Fredag 9 oktober 2020
Dunfermline Athletic
2-0
Falkirk
Lördag 10 oktober 2020
Cove Rangers
1-2
Hibernian
Raith Rovers
2-1
East Fife
Dundee United
0-1
Peterhead
St. Johnstone
7-0
Brechin City
Elgin City
2-0
Stirling Albion
Annan Athletic
1-1*
Stranraer
Stranraer tog bonuspoäng efter 5-4 på straffar.
Hamilton Academical
2-1
Ayr United
Partick Thistle
2-0
Queen's Park
Queen of the South
2-2*
St. Mirren
St. Mirren tog bonuspoäng efter 4-2 på straffar.
Edinburgh City
2-2*
Stenhousemuir
Stenhousemuir tog bonuspoäng efter 4-2 på straffar.
Livingston
2-1
Alloa Athletic
Tisdag 13 oktober 2020
Inverness CT
*0-0
Cowdenbeath
Inverness CT tog bonuspoäng efter 4-2 på straffar.
Stranraer
2-2*
Albion Rovers
Albion Rovers tog bonuspoäng efter 15-14 på straffar.
Stenhousemuir
0-2
Airdrieonians
Brora Rangers
2-2*
Cove Rangers
Cove Rangers tog bonuspoäng efter 4-3 på straffar.
Forfar Athletic
0-1
Hibernian
Dundee United
1-0
Kelty Hearts
Peterhead
3-1
Brechin City
Kilmarnock
0-3
Dunfermline Athletic
Ayr United
1-0
Annan Athletic
Greenock Morton
1-0
Queen's Park
Queen of the South
0-0*
Partick Thistle
Partick Thistle tog bonuspoäng efter 3-2 på straffar.
Alloa Athletic
2-1
Edinburgh City
Tisdag 10 november 2020
Stenhousemuir
0-4
Livingston
Raith Rovers
*3-3
Inverness CT
Raith Rovers tog bonuspoängen efter 3-2 på straffar.
Forfar Athletic
*3-3
Brora Rangers
Forfar Athletic tog bonuspoängen efter 4-3 på straffar.
Kelty Hearts
1-1*
Peterhead
Peterhead tog bonuspoängen efter 5-3 på straffar.
St. Johnstone
0-0*
Dundee United
Dundee United tog bonuspoängen efter 4-3 på straffar.
Elgin City
1-4
Ross County
Stirling Albion
2-1
Montrose
Albion Rovers
1-5
Annan Athletic
Queen's Park
1-3
Queen of the South
Onsdag 11 november 2020
Stranraer
2-1
Hamilton Academical
St. Mirren
*1-1
Greenock Morton
St. Mirren tog bonuspoängen efter 6-5 på straffar.
Airdrieonians
0-1
Edinburgh City
Lördag 14 november 2020
Cowdenbeath
0-1
Raith Rovers
Inverness CT
1-0
East Fife
Cove Rangers
1-0
Forfar Athletic
Brechin City
0-2
Kelty Hearts
Peterhead
1-3
St. Johnstone
Ross County
3-0
Stirling Albion
Dunfermline Athletic
3-2
Clyde
Ayr United
*1-1
Stranraer
Ayr United tog bonuspoängen efter 6-5 på straffar.
Hamilton Academical
3-0
Albion Rovers
Partick Thistle
*0-0
Greenock Morton
Partick Thistle tog bonuspoängen efter 4-2 på straffar.
Queen's Park
0-1
St. Mirren
Alloa Athletic
4-2
Stenhousemuir
Livingston
4-1
Airdrieonians
Söndag 15 november 2020